Etilo 2-okso-2-(tiofen-2-il)acetatas CAS 4075-58-5

Atspindėdamas jų aukštą stabilumą, tiofenai atsiranda dėl daugelio reakcijų, susijusių su sieros šaltiniais ir angliavandeniliais, ypač nesočiaisiais. Pirmoji Meyer tiofeno sintezė, apie kurią pranešta tais pačiais metais, kai jis atrado, apima acetileną ir elementinę sierą. Tiofenai klasikiniu būdu gaminami 1,4-diketonams, diesteriams arba dikarboksilatams reaguojant su sulfiduojančiais reagentais, tokiais kaip P4S10, pvz., Paal-Knorr tiofeno sintezėje. Specializuoti tiofenai gali būti sintetinami panašiai, naudojant Lawessono reagentą kaip sulfidinimo agentą arba per Gewald reakciją, kuri apima dviejų esterių kondensaciją esant elementinei sierai. Kitas metodas yra Volhardo-Erdmanno ciklizacija.

Tiofenas visame pasaulyje gaminamas nedideliu mastu – maždaug 2,000 metrinės tonos per metus. Gamyba apima sieros šaltinio, paprastai anglies disulfido, ir C-4 šaltinio, paprastai butanolio, garų fazės reakciją. Šie reagentai kontaktuojami su oksidiniu katalizatoriumi 500–550 laipsnių temperatūroje.

Etiltiofen-2-glioksilatas (4075-58-5) taip pat gali būti vadinamas etil-2-tiofeneglioksilatu; etilo alfa-oksotiofen-2-acetatas; tiofeno-2-glioksirūgšties etilo esteris ; Etilo 2-okso-2-(2-tienil)acetatas .Jis yra pavojingas, todėl reikia žinoti pirmosios pagalbos priemones ir kitas priemones. Pavyzdžiui: Patekus ant odos: pirmiausia reikia nuplauti odą nedelsiant nuplaukite dideliu kiekiu vandens mažiausiai 15 minučių, nusivilkite užterštus drabužius. Antra, gaukite batų medicininę pagalbą. Arba patekus į akis: praplaukite akis dideliu kiekiu vandens mažiausiai 15 minučių, retkarčiais pakeldami viršutinius ir apatinius vokus. Tada nedelsdami gaukite medicininę pagalbą. Įkvėpus: pašalinkite iš poveikio vietos ir nedelsdami išeikite į gryną orą. Kol kas darykite dirbtinį kvėpavimą. nekvėpuoja. Kai sunku kvėpuoti, duokite deguonies. Ir kuo greičiau gauti medicininę pagalbą. Tada turėsite praryti produktą: Išskalaukite burną vandeniu ir nedelsdami kreipkitės medicininės pagalbos. Pastabos gydytojui: Gydykite pagalbinį ir simptominį gydymą.

Be to, etiltiofeno-2-glioksilatas (4075-58-5) gali būti stabilus esant normaliai temperatūrai ir slėgiui. Jis nesuderinamas su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, uždegimo šaltiniais, stipriomis rūgštimis, stipriomis bazėmis ir neturite to daryti. paimkite jį su nesuderinamomis medžiagomis. Taip pat neleiskite suskaidyti į pavojingus skilimo produktus: dirginančius ir toksiškus dūmus ir dujas, anglies dioksidą, anglies monoksidą.

Fosfono rūgšties dariniai buvo pritaikyti energijos kaupimui ir katalizavimui. Jie taip pat buvo naudojami jonų mainuose, enantioselektyviose interkalacijos reakcijose ir plonų plėvelių, pasižyminčių elektroaktyviomis savybėmis, savaiminiam surinkimui. Be to, taip pat buvo sukurtos polielektrolitinės membranos, kurių pagrindą sudaro fosfoninės rūgšties dariniai, ir įrodyta, kad jos pasižymi dideliu atsparumu temperatūrai ir korozijai, taip pat laisvųjų radikalų atakoms.

Fosfono rūgšties dariniai taip pat yra įdomūs junginiai fundamentalesniu požiūriu. Tiesą sakant, jų hidroksilo grupių vidinis konformacinis lankstumas ir jų gebėjimas dalyvauti vidinėje ir (arba) tarpmolekulinėje H-jungties tipo sąveikoje, tiek kaip akceptoriai, tiek donorai, paprastai sukelia įdomias molekulines ir supramolekulines architektūras. Tai sustiprinama tais atvejais, kai pakaitas, prijungtas prie fosfoninės rūgšties fragmento, turi ir struktūrinių savybių, kurios kelia iššūkių tyrimui (pvz., konformacinis lankstumas, π-elektronų delokalizacija, H-jungties formavimo galimybė ir kt.).

Pranešama apie naujos fosfono rūgšties, (2-okso-2-(tiofen-2-il)etil) fosfono rūgšties (OTEPA; 1 schema) sintezę kartu su jos struktūriniu ir spektroskopiniu apibūdinimu. molekuliniame lygmenyje ir kristalinėje fazėje. OTEPA yra paprastas fosfoninės rūgšties darinys, atitinkantis struktūrines charakteristikas, kad būtų rodomas didelis skaičius konformerių (turi penkis skirtingus vidinio sukimosi laipsnius, dėl kurių gali susidaryti konformaciniai izomerai) ir skirtingų tipų vidinės / tarpmolekulinės H tipo sąveikos [rodo penkis elektronneigiami centrai, plius delokalizuota žiedo π sistema, kuri gali veikti kaip H jungties akceptoriai (elektronų donorai), ir dvi OH grupės, kurios gali dirbti H jungčių donorais].

Pagrindinis šio straipsnio tikslas yra išsiaiškinti skirtingą pagrindinių intra- ir tarpmolekulinių sąveikų, egzistuojančių izoliuotoje junginio molekulėje ir (arba) kristalinėje fazėje, svarbą. Šie duomenys yra svarbūs siekiant pagerinti turimas žinias apie fosfoninės rūgšties dalies struktūrines charakteristikas ir savybes. teoriškai ištirta OTEPA molekulės konformacinė erdvė, struktūriškai ir spektroskopiškai apibūdinti stabiliausi konformeriai. Santykinis konformerių stabilumas paaiškinamas remiantis junginio struktūrinėmis savybėmis, o tarp vienos iš fosfoninės rūgšties fragmento OH grupių ir pakaito karbonilo deguonies atomo susidariusi intramolekulinė H-jungtis yra pagrindinė intramolekulinė sąveika, atsakinga už junginio mažiausios energijos konformerių stabilizavimas.

Labai įdomu tai, kad O⋯S kontaktas tarp karbonilo deguonies atomo ir tiofeno žiedo sieros atomo (kuris yra panašus į N⋯S tipo kontaktą, anksčiau rastą kitose molekulinėse sistemose) taip pat buvo svarbi intramolekulinė sąveika nustatant dviejų mažiausios energijos konformerių OTEPA stabilumas. Kita vertus, kristale intramolekulinė H jungtis, stabilizuojanti izoliuotos OTEPA molekulės mažiausios energijos konformerius, pakeičiama tarpmolekuliniais H ryšiais, užmegztais su kaimyninėmis molekulėmis, todėl pasirinktos konformacijos kristalinėje fazėje yra didesnės energijos struktūros. o izoliuotas (kurių energija didesnė nei stabiliausio konformerio daugiau nei 13 kJ mol−1). Tada OTEPA yra įdomus junginio, rodančio konformacinę atranką kristalizacijos metu, kuriai reikalingas didelis struktūrinis pertvarkymas, pavyzdys.