Piridino azoto atomuose esančios nesidalijusios elektronų poros priima protonus ir tampa šarminės. Konjuguotos piridino rūgšties (piridino, priėmus protoną ant N atomo) pKa yra 5,25, o tai yra rūgštesnė už amoniaką (pKa9,24) ir riebalinius aminus (pKa 10-11) (kuo mažesnis pKa, tuo jis rūgštesnis). Priežastis ta, kad piridino azoto atomo elektronų pora yra sp2 hibridinėje orbitoje, o jos orbitinis komponentas yra didesnis nei sp3 hibridinė orbita, arti branduolio, elektronas yra stipriai surištas su branduoliu, o duoti elektronų yra mažas, todėl sunku jungtis su protonu, o šarmingumas silpnas. Tačiau piridinas yra šiek tiek baziškesnis nei aromatiniai aminai (pvz., anilinas, pKa 4,6).
Piridinas ir stipriosios rūgštys gali sudaryti stabilias druskas, o kai kurios kristalinės druskos gali būti naudojamos atskyrimui, identifikavimui ir gryninimui. Piridino šarmingumas naudojamas kaip katalizatorius, mažinantis rūgštingumą daugelyje cheminių reakcijų. Dėl gero tirpumo vandenyje ir organiniuose tirpikliuose piridino katalizė dažnai yra nepasiekiama kai kurioms neorganinėms bazėms.
Piridinas gali sudaryti druskas ne tik su stipriomis, bet ir su Lewis rūgštimis.
Be to, piridinas taip pat turi tam tikrų tretinių aminų savybių ir gali reaguoti su halogenintais angliavandeniliais, sudarydamas ketvirtines amonio druskas, taip pat gali reaguoti su acilo halogenidais, sudarydamas druskas.
Dec 07, 2023
Palik žinutę
Piridino šarmingumas ir druskų susidarymas
Siųsti užklausą




