Elektrofilinis piridino pakaitalas

Piridinas yra heterociklinis žiedas, kuriam trūksta π, o jo elektronų debesų tankis yra mažesnis nei benzeno, todėl jo elektrofilinės pakaitos reakcijos aktyvumas taip pat yra mažesnis nei benzeno, ir jis yra panašus į nitrobenzeną. Dėl azoto atomų pasyvavimo žiede elektrofilinės pakeitimo reakcijos sąlygos yra griežtos, o išeiga maža, o pakaitai daugiausia patenka į 3( ) padėtį.
Palyginti su benzenu, ciklinis elektrofilinis piridino pakeitimas tampa sunkesnis, o pakaitai daugiausia patenka į 3 ( ) padėtį, o tai galima paaiškinti santykiniu tarpinio junginio stabilumu.
Piridino elektrofilinis pakeitimas yra sunkesnis nei benzeno, nes yra elektrą sugeriančių azoto atomų, o teigiami tarpinių junginių jonai nėra tokie stabilūs kaip atitinkami tarpiniai produktai, pakeisti benzenu. Lyginant elektrofilinio reagento atakos padėtį, matyti, kad atakuojant 2( ) ir 4( ) pozicijas, susidaręs tarpinis produktas turi rezonanso ribinę formulę, kuri teigiamai įkraunama ant elektronneigiamo azoto atomo, kuris yra itin nestabilus, ir 3( ) pakeistas tarpinis produktas neturi šios itin nestabilios ribinės formulės, o jo tarpinis produktas yra stabilesnis nei tarpinis, puolantis 2 ir 4 pozicijas. Todėl 3 pozicijų pakeitimo produktai yra lengvai generuojami.