Nukleofilinis piridino pakaitalas

Dėl piridino žiede esančio azoto atomo elektronų absorbcijos mažėja žiede esančio anglies atomo elektronų debesų tankis, ypač elektronų debesies tankis 2 ir 4 vietose yra mažesnis, todėl žiede vyksta nukleofilinės pakaitos reakcija. lengvai įvyksta, o pakeitimo reakcija dažniausiai vyksta 2 ir 4 vietose.
Piridino reakcija su natrio amino, susidarant 2-aminopiridinui, vadinama čižibabino reakcija, o jei 2 vietos jau užimtos, reakcija vyksta 4 vietose ir gaunamas 4-aminopiridinas, tačiau išeiga yra maža. . Jei piridino žiedo padėtyje arba padėtyje yra gera paliekanti grupė (pvz., halogenas, nitro), lengvai įvyksta nukleofilinė pakeitimo reakcija. Pavyzdžiui, piridinas gali turėti nukleofilinę pakeitimo reakciją su amoniaku (arba aminu), alkoksidu, vandeniu ir kitais silpnais nukleofiliniais reagentais.